【化学】选必三：合成高分子&生物大分子
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加聚反应
基本概念
聚合反应
由小分子化合物合成高分子化合物的反应叫聚合反应。
分类：
- 加成聚合反应：由分子间通过加成反应生成高分子的反应，简称加聚反应。
- 缩合聚合反应：由分子间通过缩合反应生成高分子的反应，简称缩聚反应。
- 开环聚合反应。
高分子化合物
概念：高分子化合物一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(\(10^4\sim 10^6\) 甚至更大)的化合物，又称大分子化合物，简称高分子或大分子。高分子多是由小分子通过聚合反应而生成的，因此也称高聚物或聚合物。
分类：分为线型高分子和体型高分子。
特点：高分子化合物均为混合物。
基本知识：
以聚乙烯 PE 
为例：
- 单体：形成高分子化合物的小分子化合物。聚乙烯中的单体是乙烯 \(\ce{CH2=CH2}\)。
- 链节：重复结构单元。聚乙烯中的链节是 \(\ce{-CH2-CH2 -}\)。注意：单体和链节之间必须是对应的。
- 聚合度：链节数目 \(n\)。\(n\) 不是一个确定的数值，而是一个范围，所以高分子一定是混合物。
单体加聚
合成热塑性材料
塑料的分类：
- 热塑性材料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯。
- 热固性材料：不能加热熔融，只能一次成型，如酚醛树脂，聚氨酯。
常见的热塑性材料加聚：
丙烯加聚得到聚丙烯：
由于聚丙烯循环部分外两端不再连有其它东西，所以属于「无端基」的加聚。
氯乙烯加聚得到聚氯乙烯 PVC：
曾经经常用于制作塑料袋。
聚苯烯加聚得到聚苯乙烯 PS：
上文提过的甲基丙烯酸甲酯，在一定条件下可以聚合为聚甲基丙烯酸甲酯 PMMA：
PMMA 是有机玻璃的主要成分，即亚克力材料，加入玻璃纤维可以得到复合材料。
合成橡胶
\(1,3-\) 丁二烯加成，遵循「\(1,4-\) 加成，\(2,3-\) 双键」得到 \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\)，再发生加聚反应，得到顺丁橡胶，如下：
注：
- 顺丁橡胶是顺反异构中的顺式。
- 由于顺丁橡胶中含有碳碳双键，比较稳定，能保持键角基本不变，被弯曲压缩后容易恢复原形，所以具有很好的弹性，所以可以做橡胶。
- 装高锰酸钾的玻璃瓶不能用橡胶塞，碱式滴定管不能装酸性高锰酸钾，因为高锰酸钾会腐蚀橡胶。
异戊二烯发生加聚反应得到顺式聚异戊二烯，是合成橡胶的主要成分。
注意：天然橡胶中不存在顺式聚异戊二烯这种结构。天然橡胶一般是反式。
异戊二烯也能发生加聚反应得到反式聚异戊二烯，是杜仲胶的主要成分。
注意：杜仲胶是天然橡胶，属于反式异构。
合成纤维
丙烯腈聚合得到聚丙烯腈，是腈纶的主要成分，如下：
甲醛中的碳氧键可以加聚，得到人造象牙的主要成分，表面具有光泽，如下：
\(3\) 个甲醛可以加聚成环，如下：
注：
- 三聚反应主要会成六元环。
- 加聚成环类似的还有乙炔加聚得到聚炔，是导电高分子。三个乙炔也可以加聚得到环状物质三炔电门。
氰胺中碳氢三键加聚会得到三聚氰胺，多用于涂料，如下：
多种单体加聚(共聚)
乙烯和丙烯共聚：
注意：
和
两种结构实际上等价，因为从链的角度来说，它们都是每隔三个碳连一个甲基。
题型——判断单体
模型：给定一个聚合物，问它是哪些单体加聚而成的。
求解：一般情况下，链节大部分有两个碳或四个碳，所以可以根据此判断高聚物是由哪些单体加聚得到的。
缩聚反应
酚醛树脂
相关知识
酚醛树脂属于热固性材料，不能加热熔融，只能一次成型。
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电灯开关等电器用品，例如锅把、电灯的开关等，俗称电木或电玉。
合成线性酚醛树脂
【实验操作】
【实验原理】
在 \(\ce{H+}\) 的催化作用下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合形成线型高分子。
注意：为了防止苯酚邻对位上有多个位置与甲醛反应被取代，必须严格控制苯酚与甲醛的物质的量之比为 \(1:1\)。
【反应方程式】
邻羟甲基苯酚缩合
加成：
根据电负性和键的极性，氢会和氧加成，苯环会和碳加成，如下：
缩聚：
总反应：
对羟甲基苯酚缩合
加成：
缩聚：
在实际情况下，一般对、邻羟甲基会互相缩聚，一般不会存在单独只有对羟甲基苯酚缩合的情况。
缩聚实例——对苯甲酚与丙醛发生缩聚反应：
注意：
- 这里不存在对位加成，因为 \(\ce{-OH}\) 的对位只有甲基，没有氢。
- 生成物中 \(\ce{CH2CH3}\) 必须连在 \(\ce{CH}\) 下面，即支链上，不能连在主链上，因为 \(\ce{H}\) 与 \(\ce{O}\) 结合到的 \(\ce{OH}\) 必须连在最外面(需要脱水缩合)，如果将 \(\ce{CH2CH3}\) 连在主链内部从键的角度上不存在这种物质。
- 书写的时候，可以先写出苯环和两边的 \(\ce H\)，再补其它物质。
- 计算 \(\ce{H2O}\) 的化学计量数，可以通过前面反应物中一共有 \(2n\) 个氧(对苯甲酚有 \(n\) 个，丙醛有 \(n\) 个)，生成物的缩聚物链节中一共有 \(n\) 个氧，链节外部有 \(1\) 个氧，所以水中有 \(2n - (n + 1) = n-1\) 个氧，即 \(n-1\) 个水。
合成网状酚醛树脂
【实验操作】
【实验原理】
在 \(\ce{OH-}\) 催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成而羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，继续反应可生成网状酚醛树脂。
【化学方程式】
加成：
脱水缩合后得到网状酚醛树脂：
注：
- 这种网状酚醛树脂不溶于乙醇，化学性质很稳定。
- 通过得到的有机高分子区分加聚和缩聚：一般有端基的是脱水缩合，即缩聚得到；无端基的是加聚反应得到。
- 区分酸催化和碱催化得到的酚醛树脂：酸合成的是线型的，可以溶于乙醇；碱合成的是体型的，不能溶于乙醇。
拓展——脲醛树脂：
脲醛树脂一般用于接线板上的塑料，是使用尿素和甲醛缩聚而成的，如下：
实际上将酚醛树脂中的苯酚改成尿素，就是脲醛树脂。二者考法完全一致。糠醛树脂同理。
聚酯和聚酰胺
纤维的分类
纤维是指天然或人工合成的细丝状物质。
说明：
- 天然纤维主要指的是棉麻毛丝，其中棉麻的主要成分是糖类，毛丝的主要成分是蛋白质。
- 人造纤维介于天然纤维和合成纤维之间。
- 合成纤维中的六大纶指的是腈丙涤氯维锦。
聚酯纤维的合成
聚酯纤维中含有的主要官能团是脂基。
合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶 PET，学名是聚对苯二甲酸乙二酯。
注意：类似以上 \(2+2\) 系列的聚酯纤维，可以先酯化得到一个然后再脱水缩合，脱水缩合时遵循「酸脱羟基醇脱氢」。
用途：涤纶可用于制作饮料瓶。
乳酸单独也可以缩聚形成聚酯纤维，可以使得羟基羧基共线，然后加上括号如下：
有的时候不一定是「酸脱羟基醇脱氢」，例如下面的方程式是「酰氯脱氯醇脱氢」。
注意：如果一个物质同时具有羧基和氢(或氯和氢)，就可以发生缩聚反应生成聚酯纤维。
注：上述方程式可以形成氯纶。
聚酰胺纤维的合成
聚酰胺纤维中含有的主要官能团是酰胺基。
聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一，锦纶 66(尼龙 66，聚己二酰己二胺)的合成如下：
遵循了「酸脱羟基氨脱氢」。
注：同样地，如果一个物质中同时含有羧基和氨基，就可以发生缩聚反应「酸脱羟基氨脱氢」得到聚酰胺纤维。
维纶的合成
聚乙烯醇 PVA 和甲醛反应可用于生成维纶(聚乙烯醇缩甲醛)。
合成聚乙烯醇
乙烯醇很不稳定(在讲乙炔水化时讲过乙烯醇「烯醇式重排」会形成乙醛)，所以不能利用乙烯醇单体制备聚乙烯醇。
可通过如下的方法合成聚乙烯醇。
【醋酸乙烯酯加聚】
加聚后，生成的高分子链节中的 \(\ce{CH3COO -}\) 实际上可以发生水解反应，生成聚乙烯醇。
【酯交换反应】
根据「酯脱 \(\ce{OR}\) 醇脱氢」，可生成聚乙烯醇 PVA，如下：
合成维纶
前置知识——半缩醛反应：
醛 \(\ce{RCHO}\) 上的氧被称为羰基氧，一般容易结合两个活泼的氢，例如醛可以使得乙二醇的两个羟基上的氢离去生成水，如下：
得到的生成物可以通过某些条件水解回到反应物。
酮也会有类似的反应。
那么用聚乙烯醇和甲醛可以生成维纶：
拓展：
- 如果合成的聚乙烯醇是
，那么根据上述方程式可知需要的甲醛应该是 \(\dfrac n 2\) 份，即每两个链节用一个甲醛，同样生成的维纶角标也应该是 \(\dfrac n 2\) 份，生成的水也是 \(\dfrac n 2\)。
- 得到维纶的每一个链节中都含有一个六元环。一般情况下，若题目中已知高聚物的角标是 $\dfrac n 2 $，且链节中含有一个六元环，那么一定是类似维纶的结构。
- 除了甲醛外，也可以使用其它醛进行半缩醛反应，得到 PVB 等不同的高聚物，但结构都很相似。
一个实例：
这是聚碳酸酯，根据结构式可以看出，它是酯交换反应得到的，即「酯脱 \(\ce{OR}\) 醇脱氢」，同时链接内部，从下图所示箭头方向断开，可以看出它是 \(2+2\) 发生酯化得到的。所以是先酯化再酯交换得到的。
拓展——开环聚合：
按照箭头所示的方向断开碳氧键，然后开环聚合。
开环聚合的过程中没有脱去小分子，也没有端基，是绿色化学的主要反应。
开环聚合发生的条件：是一个环酯或环酰胺。
糖类物质
组成和分类
组成
糖类一般由 \(\ce{C、H、O}\) 三种元素组成，大多数可用通式 \(\ce{C_m(H2O)_n}\) 来表示。
注意：糖不一定符合通式 \(\ce{C_m(H2O)_n}\)，例如脱氧核糖 \(\ce{C5H10O4}\)，符合通式 \(\ce{C_m(H2O)_m}\) 的也不一定是糖，例如甲醛 \(\ce{HCHO}\)。
结构
从分子结构上看，糖类是多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物。
分类
根据水解情况，糖类分为单糖、寡糖和多糖。
- 不能水解的糖称为单糖，例如葡萄糖 \(\ce{C6H12O6}\)，果糖 \(\ce{C6H12O6}\)，核糖 \(\ce{C5H10O5}\)，脱氧核糖 \(\ce{C5H10O4}\)。
- \(\pu{1 mol}\) 糖水解后能产生 \(\pu{2\sim 10 mol}\) 单糖的称为寡糖或低聚糖，如蔗糖、麦芽糖、乳糖(分子式都是 \(\ce{C12H22O11}\))。
- \(\pu{1 mol}\) 糖水解后能产生 \(\pu{10 mol}\) 以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素(分子式都可表示为 \(\ce{(C6H10O5)_n}\))。
注意：
- 葡萄糖酿酒的过程不是葡萄糖水解，它是单糖，不能水解，酿酒属于葡萄糖的无氧呼吸。
- 寡糖中的蔗糖和麦芽糖都是二糖，即 \(\pu{1 mol}\) 糖水解后产生 \(\pu{2 mol}\) 单糖。
单糖
葡萄糖和果糖的结构
葡萄糖和果糖互为同分异构体。
葡萄糖分子中含有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖。
果糖是自然界中甜度最高的单糖，是一种六碳酮糖。
葡萄糖的化学性质
还原性
【与弱氧化剂反应】
葡萄糖作为醛，与银氨溶液反应，得到葡萄糖酸铵；与氢氧化铜悬浊液反应，得到葡萄糖酸钠。
【呼吸作用】
有氧呼吸：
相当于 \(6\) 个 \(0\) 价的碳(后面的氢和氧整体相当于 \(6\) 个水，所以前面是 \(6\) 个 \(0\) 价的碳)，变成 \(6\) 个 \(+4\) 价的碳，\(12\) 个 \(0\) 价的氧变成 \(12\) 个 \(-2\) 价的氧。
无氧呼吸：
即在酒化酶的作用下，生成乙醇。
同时无氧呼吸在人体内形成乳酸 \(\ce{C3H6O3}\)，结构为 \(\ce{CH3CHOHCOOH}\)。
酯化反应
根据葡萄糖的结构可知，\(\pu{1 mol}\) 葡萄糖与乙酸发生酯化反应，最多消耗 \(\pu{5 mol}\ \ce{CH3COOH}\)。
氧环式结构
葡萄糖分子中的羟基和醛基相互作用会形成氧环式结构。
葡萄糖水溶液中，存在链式结构与两种氧环式结构的平衡：
其中 \(\alpha-D-\) 葡萄糖和 \(\beta - D -\) 葡萄糖互为同分异构体，两种氧环式结构可以互相转换。
双糖
双糖又称二糖，常见的有麦芽糖和蔗糖。
麦芽糖含有醛基，蔗糖不含醛基。麦芽糖是还原性糖，蔗糖不是。
还原性糖
含有游离醛基或酮羰基的单糖(例如葡萄糖、果糖)、含有游离醛基的二糖(例如麦芽糖)都具有还原性。
注意：蔗糖不是还原性糖。高中阶段三大还原性糖是「麦果葡」。还原糖都能发生银镜反应。
水解反应
蔗糖水解：
即一分子蔗糖水解得到一分子葡萄糖和一分子果糖。
麦芽糖水解：
即一分子麦芽糖水解得到两分子葡萄糖。
多糖
常见的多糖有淀粉和纤维素，它们都属于天然有机高分子化合物，通式为 \(\ce{(C6H10O5)_n}\)，没有甜味且不溶于水。
注意：
- 嚼馒头有甜味不是淀粉本身有甜味，而是水解出其它糖。
- 淀粉和纤维素不互为同分异构体，因为它们的聚合度不同。
水解反应
多糖的最终产物是葡萄糖，但中间可能经历多个中间产物。
实验
向适量淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热约 \(\pu{5 min}\)。
【证明淀粉是否水解】
由于淀粉的水解过程是 淀粉 \(\to\) 糊精 \(\to\) 麦芽糖 \(\to\) 葡萄糖。
所以检验是否水解就是检验葡萄糖或是否含有还原性糖。
考虑到葡萄糖中有醛基，可以使用银氨溶液或氢氧化铜悬浊液检验。同时这两种反应都需要在碱性环境。
所以我们应该首先加入 \(\ce{NaOH}\) 将溶液调至碱性，再加入银氨溶液或氢氧化铜悬浊液，观察是否有银镜或砖红色沉淀生成，若有，说明淀粉已经水解。
【证明淀粉是否水解完全】
相当于检验是否存在淀粉即可，根据淀粉遇碘单质变蓝，可以加入碘水 \(\ce{I2}\)，若溶液变蓝，则说明没有水解完全，反之水解完全。
注意：淀粉是遇到碘单质变蓝，而不是遇到碘离子变蓝，所以不能加入 \(\ce{KI}\) 溶液检验。
酯化反应
淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元一般仍有 \(3\) 个羟基，其结构可以表示为 \(\ce{[C6H7O2(OH)3]_n}\)，故可以发生酯化反应。
纤维素跟硝基酯化可以得到硝化纤维 \(\ce{[C6H7O2(ONO2)]_n}\)，即纤维素硝酸酯，是玻片、乒乓球的主要材料。
与醋酸酯化可以得到三醋酸纤维素酯，是有些衣服物料的主要成分。
淀粉酯化也可以得到各种各样的材料，广泛用于工业。
用途
- 淀粉是食物的重要成分，也是重要的工业原料。
- 人体内没有能使纤维素水解的酶，无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激肠道蠕动，有助于消化。
- 木材、秸秆等富含纤维素(天然纤维)，经处理、纺丝可制成再生纤维——黏胶纤维。 黏胶纤维中的长纤维称为人造丝，短纤维称为人造棉。
注意：人造丝、人造棉属于再生纤维，而不是合成纤维，在前面「纤维的分类」提到过。
油脂
注：油脂在新高考人教版化学课本中属于「烃的衍生物 - 羧酸衍生物」中的内容，实际上不属于生物大分子，但由于它和糖类、氨基酸、蛋白质等物质都属于人体的六大营养物质，且学习逻辑非常类似，所以油脂也就放在这里来写了。
结构和分类
结构
油脂是高级脂肪酸的甘油酯(甘油三酯)。
高级脂肪酸指的是碳数多。
红框部分连上三个氢，即为甘油，由于是三个羧酸与甘油形成的酯，所以叫甘油酯。
其中 \(\ce{R_1,R_2,R_3}\) 都是很长的碳链，所以是高级脂肪酸，最常考的有三种：
- 硬脂酸 \(\ce{C17H35COOH}\)，也叫十八酸，不饱和度为 \(0\)，所以叫饱和高级脂肪酸甘油酯。
- 软脂酸 \(\ce{C15H31COOH}\)，也叫十六酸，也属于饱和高级脂肪酸甘油酯。
- 油酸 \(\ce{C17H33COOH}\)，不饱和度 \(\Omega = 1\)，所以也叫不饱和高级脂肪酸甘油酯。
碳数多的叫硬脂酸，碳数少的叫软脂酸，油酸在硬脂酸的基础上少了两个 \(\ce H\)。
分类
根据状态可分为油和脂肪，其中油常温条件下为液态，而脂肪常温条件下为固态。
根据油脂的结构中 \(\ce{R_1,R_2,R_3}\) 是否相同将油脂分为单甘油酯和混甘油酯，若 \(\ce{R1,R2,R3}\) 相同则是单甘油酯，若 \(\ce{R1,R2,R3}\) 不同则是混甘油酯。
注意：天然油脂大多数都是混甘油酯形成的混合物。
物理性质
难溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，无固定熔沸点(即非晶体)。
化学性质
水解反应
酸性水解
酸性条件下，依照「酸补羟基醇补氢」进行水解，生成丙三醇(甘油)和硬脂酸，如下：
酸性水解是可逆的，这里也可以写可逆符号。
碱性水解(皂化反应)
碱性条件下水解，生成甘油(丙三醇)和高级脂肪酸钠，如下：
碱性水解又名皂化反应，是用于制造肥皂的反应。
去污原理：
主要利用的是相似相溶原理。
高级脂肪酸钠的作用：如下图，高级脂肪酸钠中，\(\ce{C17H35}\) 属于链状亲油基，而 \(\ce{COONa}\) 是亲水基。其中亲水基和水反应，亲油基和油反应，将油包裹起来，从而达成去污的效果，也叫乳化反应。
丙三醇的作用：丙三醇与水以任意比例互溶，因为丙三醇中有大量亲水基，所以它具有很强的稀释作用，一般用于护肤保湿。
分离高级脂肪酸钠与丙三醇：通过盐析法，加入足够的盐，会使得高级脂肪酸钠析出，可以实现二者的分离。
拓展：地沟油作为油脂，通过碱性水解可以制肥皂，同时通过「酯交换反应」，根据「酯脱 \(\ce{OR}\) 醇脱氢」可以制备生物柴油。
注意：
- 汽油、矿物油是 \(5 \sim 11\) 碳的烃类物质，不是油脂。
- 践行水解得到的产物不会分层，而是会混在一起形成皂化液。
加成反应(油脂的氢化 / 硬化)
硬脂酸等饱和酸没有双键，不能发生加成，能够发生加成的一定是不饱和脂肪酸甘油酯。
油酸甘油酯(油)可以通过氢气加成变成硬脂酸甘油酯(脂肪)，如下：
称为油脂的氢化，又由于是将油(液态)变为脂肪(固态)，所以也叫油脂的硬化。
通过上述过程可获得人造脂肪，也称硬化油。硬化油不易氧化变质，便于储存和运输，可用作制肥皂和人造奶油的原料。
不饱和脂肪酸甘油酯在氢化的过程中可能会发生一些链节的变化，变成反式脂肪酸脂肪油，变成反式之后无法利用，可能会产生有害的后果，所以天然油脂会相对更安全。
一般来说植物的油脂，例如杏仁油等是不饱和脂肪酸甘油酯，为了方便运输需要氢化 / 硬化，可能会对人体造成伤害，所以不提倡；动物的油脂大都是饱和脂肪酸甘油酯，属于脂肪，一般不需要氢化 / 硬化。
氨基酸
结构
结构上既有氨基 \(\ce{-NH2}\) 又有羧基 \(\ce{-COOH}\) 的酸叫做氨基酸，是氨基取代了羧酸分子中的烃基上的氢原子形成的取代羧酸。
蛋白质水解后得到的氨基酸均为 $\alpha - $ 氨基酸，由于氨基酸的主体官能团是羧基，所以羧基上直接相连的碳就叫做 $\alpha - $ 碳 ，\(\alpha-\) 碳上连接氨基酸，就叫做 \(\alpha-\) 氨基酸，其结构可表示为：
用同样的命名方法，可以知道乳酸 \(\ce{CH3CHOHCOOH}\) 属于 \(\alpha-\) 羟基酸，一般 \(\alpha-\) 羟基酸 / 氨基酸比普通的羧酸更加稳定，具有生命活性。主要是由于羧基上的氧可以和氨基上的氢形成分子内氢键，如下：
常见的 \(\alpha-\) 氨基酸：
物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高。
注意与油脂区分，油脂没有固定的熔沸点，不是晶体。
一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。
解释：
- 氨基酸中的氨基和羧基都是亲水基，可以与水分子形成分子间氢键，所以能溶于水，难溶于乙醇和乙醚。、
- 氨基酸在水中主要以两性离子的形式存在
化学性质
两性
氨基酸是一种两性化合物，既能和酸反应，又能和碱反应，通常以两性离子形式存在。
氨基是一个显碱性且能够与氢反应的官能团，其中 \(\ce{N}\) 上有波段电子，可以接纳含有空轨道的 \(\ce H\)，形成 \(\ce{-NH3+}\)。羧基是一个显弱酸性的官能团。羧基上的氢可能会与氨基结合，形成上图中的两性离子。
根据其可以通过两次电离出氢，可以考分布系数图象之类的题目。
与酸反应：
离子方程式：
化学方程式：
与碱反应：
成肽反应
一个 \(\alpha-\) 氨基酸分子的羧基与另一个 \(\alpha-\) 氨基酸分子的氨基脱去一分子水形成的酰胺键称为肽键，所生成的化合物称为肽。
方程式如下：
也可以含有 \(\ce{R2}\) 的氨基酸脱去羟基，含有 \(\ce{R_1}\) 的氨基酸脱去氢，也能形成二肽。
拓展——两种氨基酸 \(X,Y\) 能形成几种二肽？
答：四种，分别是 \(XX,XY,YY,YX\)。
蛋白质
结构
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，主要由 \(\ce{C、N、O、N、S}\) 等元素组成。
形成方式：氨基酸 \(\to\) 二肽 \(\to\) 多肽 \(\to\) 蛋白质。
蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目和排列顺序，还与其特定的空间结构有关：
- \(\alpha-\) 氨基酸分子按一定顺序脱水缩合形成多肽，构成蛋白质的一级结构。
- 在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和单氢键之间可以形成氢键，构成二级结构。
- 同一条多肽链中的氨基酸残基之间可形成氢键、二硫键等，使得氨基酸进一步扭曲，得到重叠结构，构成三级结构。
- 几条多肽链组成蛋白质的四级结构。
化学性质
水解
蛋白质水解的最终产物是氨基酸，但不能说蛋白质水解得到氨基酸。
过程：
注意：两种互为同分异构体的二肽，水解产物可能一样，例如甘氨酸和丙氨酸发生成肽反应生成的二肽有两种，这两种二肽互为同分异构体，两种同分异构体水解都能得到甘氨酸和丙氨酸。
盐析
方法：加入 \(\ce{Na+,K+,NH4+}\) 等轻金属盐。
特征：属于物理变化，用于降低蛋白质的溶解度，反应可逆。
用途：分离蛋白质。
示例：蛋白质溶液里加入饱和 \(\ce{(NH4)2SO4}\) 溶液可提纯蛋白质，不会使得蛋白质变性。
高中阶段只考察皂化液盐析和蛋白质盐析。
变性
物理因素：加热、搅拌、紫外线、放射性等。
化学因素：加入强酸、强碱、重金属盐(例如铜银铅离子)、酒精杀菌消毒、甲醛(可使得蛋白质变性营造无菌环境)。
注意：
- 医用酒精一般不用质量分数来说，而用体积分数，所以题目中若出现诸如「医用酒精的质量分数为 \(95\%\)」是错误的。
- \(95\%\) 的酒精对于细菌而言，不能使得蛋白质变性。
- 一般使用酒精杀毒来使得蛋白质变性时，需要配有一定量的水，因为酒精杀菌消毒的远离是通过氢键的作用使得蛋白质变性。
- 一般使用体积分数 \(75\%\) 的酒精让蛋白质变性。
注：若重金属盐中毒，可饮用大量牛奶和豆浆，利用重金属盐和蛋白质的作用来解毒。
特征：属于化学变化，改变了蛋白质的结构，反应不可逆。
显色反应(含苯环的蛋白质)
可以用该反应来检验蛋白质。
拓展——蛋白质的燃烧：
蛋白质由于含有氮元素和硫元素，所以其燃烧不可能只生成二氧化碳和水，例如棉麻毛丝都属于蛋白质，他们完全燃烧的产物不仅仅有二氧化碳和水。其中毛和丝燃烧具有烧焦的羽毛味。
核酸
组成与结构
核糖和脱氧核糖
核糖 \(\ce{C5H10O5}\) 和脱氧核糖 \(\ce{C5H10O4}\) 是单糖中两种重要的五碳醛糖。
核糖中，四号位上的氢与一号位醛基上的氧相连，四号位剩余的氧就会连接到醛基上的碳上。
碱基
双环结构：腺嘌呤 A 和鸟嘌呤 G。
单环结构：胸腺嘧啶 T、尿嘧啶 U 和胞嘧啶 C。
核苷
环式核糖(脱氧核糖)与碱基组成核糖(脱氧核糖)核苷。例如，下面是腺嘌呤脱氧核苷。
腺嘌呤脱氧核苷是腺嘌呤脱去氢，脱氧核糖脱去羟基然后合在一起得到的。
核苷酸
环式核糖(脱氧核糖)与碱基、磷酸基团共同组成核糖(脱氧核糖)核苷酸。如下图所示。
磷酸与腺嘌呤结合时，磷酸脱去羟基，腺嘌呤脱去氢。
核酸的结构
核酸包括核糖核酸 RNA 和脱氧核糖核酸 DNA。
- RNA：多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成。
- DNA：多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成。
注：一个磷酸分子中含有两个羟基，所以可以连接两个脱氧核糖，从而形成磷脂键将两个脱氧核糖核酸连在一起。
DNA 分子的部分结构示意图：
DNA 分子的结构示意图：
核酸是磷酸、戊糖(五碳糖)和碱基通过一定方式结合而成的。
注意：核酸是高分子化合物，但核苷酸不是，核苷酸是单体。
核酸的水解与合成
核酸的生物功能
基因
有一定碱基排列顺序的 DNA 片段含有特定的遗传信息，被称为基因。
- DNA 分子上由许多基因，决定了生物体的一系列性状。
- RNA 主要负责传递、翻译和表达 DNA 所携带的遗传信息。
DNA 的复制
亲代 DNA 分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链，最后形成两个完全相同的子代 DNA。
配对的依据：氢键形成。
